Fondée par les Espagnols en 1521 sur un îlot qui ferme une grande baie, San Juan a servi pendant près de quatre siècles de verrou militaire à l'empire. Cédée aux États-Unis en 1898, elle est restée profondément hispanique : on y parle espagnol au quotidien, on y danse la salsa et on y mange de la banane plantain. Cette double identité se lit partout, des boîtes aux lettres de l'US Postal Service accrochées aux façades coloniales aux drapeaux portoricains qui flottent plus souvent que la bannière étoilée. Pour un voyageur français, c'est l'Amérique des formalités, sans l'Amérique des habitudes.
La ville historique tient sur la pointe ouest de l'îlot et se parcourt à pied, en montées et descentes. Les adoquines, ces pavés aux reflets bleus, seraient selon la tradition locale arrivés comme lest dans les cales des navires. Ils mènent de la cathédrale de San Juan Bautista, où repose Juan Ponce de León, à la petite Capilla del Cristo perchée au bout de sa rue, puis à la Calle Fortaleza et à ses parapluies suspendus. Le matin tôt, avant l'arrivée des passagers de croisière, les façades jaune, turquoise ou framboise se photographient sans personne devant.
Les fortifications forment avec La Fortaleza, résidence des gouverneurs depuis le XVIe siècle, un site inscrit au patrimoine mondial de l'Unesco en 1983. El Morro, commencé en 1539, garde l'entrée de la baie depuis six niveaux de batteries ; sa vaste esplanade herbeuse se couvre de cerfs-volants le week-end. San Cristóbal, à l'autre bout de la ville, protégeait l'accès par la terre avec ses tunnels et ses guérites. Un seul billet de 10 dollars, valable 24 heures et payable uniquement par carte, ouvre les deux forts. Entre eux, le Paseo del Morro longe le pied des remparts au ras de l'eau.
Au sud des remparts, le Paseo de la Princesa, promenade du XIXe siècle bordée d'arbres et de stands, mène à la fontaine Raíces face à la baie : c'est là qu'on achète une piragua, glace pilée nappée de sirop de tamarin ou de coco, au coucher du soleil. Vers l'est, la ville change d'échelle. Condado aligne ses hôtels sur l'avenue Ashford entre océan et lagune, où l'on pratique le paddle au calme. Plus loin, Ocean Park attire les habitants et Isla Verde, près de l'aéroport, déroule sa longue plage de sable clair. Sur cette côte nord, respectez les drapeaux : les courants peuvent être forts.
Entre Condado et le centre d'affaires, Santurce est le San Juan des Portoricains. Les murs de la Calle Cerra et des rues voisines se sont couverts de fresques géantes au fil des éditions du festival Santurce es Ley, et le Museo de Arte de Puerto Rico y présente la peinture de l'île du XVIIe siècle à nos jours. Le soir, tout converge vers La Placita, la place du marché : étals de fruits le jour, bars et musique jusqu'à tard du jeudi au samedi. La Calle Loíza, plus à l'est, enchaîne cafés, comptoirs créatifs et restaurants de cuisine portoricaine revisitée.
Le plat emblématique est le mofongo, banane plantain verte frite puis pilée à l'ail dans un mortier en bois, servi avec crevettes, poulet ou bouillon. Sur la route de Piñones, à l'est de la ville, les kiosques de bord de mer frient alcapurrias et bacalaítos. La nuit appartient à la salsa : les bars de la Calle San Sebastián, dont La Factoría, s'animent tard et les danseurs invitent volontiers les débutants. En janvier, les Fiestas de la Calle San Sebastián transforment le Vieux San Juan en immense fête de rue ; le 23 juin, pour la Noche de San Juan, on se jette à reculons dans la mer à minuit.
À l'est, El Yunque est la seule forêt tropicale humide du réseau des forêts nationales américaines : la route PR-191 y est gratuite et sans réservation selon le Forest Service. On la combine avec la Laguna Grande de Fajardo, baie bioluminescente à découvrir en kayak de nuit, loin de la pleine lune. De l'autre côté de la baie, la distillerie Bacardí de Cataño se rejoint en bateau depuis le Vieux San Juan. Côté budget, aucun vol direct depuis Paris : comptez de 659 à 941 euros l'aller-retour avec escale. Un lit en auberge revient à une trentaine d'euros, une chambre en 3 étoiles autour de 230 euros, comme dans les grandes villes des
États-Unis.