L'aéroport de Kahului occupe l'isthme plat qui relie les deux volcans de l'île : c'est le point de départ de toutes les routes, à moins d'une heure de la plupart des zones hôtelières. Wailuku, la ville administrative voisine, garde quelques bâtiments anciens et ouvre sur la vallée d'Iao, à une quinzaine de minutes. Plus au sud, le port de Maalaea abrite l'aquarium Maui Ocean Center et les départs de nombreuses excursions en mer. On y dort rarement, mais on y passe forcément.
La côte ouest est la plus ensoleillée et la plus équipée en hôtels, de Kaanapali à Kapalua. Lahaina, ancien port baleinier et ancienne capitale du royaume d'Hawaï, a été détruite par l'incendie du 8 août 2023, qui a fait plus de cent morts. La reconstruction est en cours et l'accès à la zone sinistrée reste encadré : on y passe avec respect, sans transformer les lieux en décor de photo. Au nord, la baie de Honolua offre du snorkeling l'été et de grosses vagues de surf l'hiver.
Protégé par le Haleakala, le sud est la partie la plus sèche de Maui : il y pleut rarement et la mer y est souvent calme le matin. Kihei aligne des logements de taille modeste et des plages fréquentées par les familles, Wailea des complexes hôteliers reliés par un sentier côtier d'environ 2,5 km. Au-delà, Makena et sa grande plage sauvage marquent la fin de la zone construite. Plus loin, la baie de La Perouse traverse une coulée de lave noire. Le vent se lève souvent en début d'après-midi : nagez tôt.
Sur les pentes du volcan, entre 500 et 1 200 mètres d'altitude environ, l'Upcountry vit au rythme des ranchs, des fermes de lavande et des petites distilleries. Makawao garde l'allure d'une ville de cow-boys hawaïens, les paniolos, avec un rodéo le week-end du 4 juillet. Kula, plus haut, profite d'un air frais et de vues sur les deux côtes. En contrebas, Paia est un village de surfeurs coloré, porte d'entrée de la route de Hana. Prévoyez une petite laine : il fait nettement plus frais qu'en bord de mer.
Le parc national du Haleakala culmine à 3 055 mètres, et la route qui y monte depuis Kahului demande environ deux heures. Au lever du soleil, l'entrée des véhicules entre 3 h et 7 h se fait uniquement sur réservation, en plus du droit d'entrée du parc. Au sommet, il fait souvent proche de zéro avant l'aube, avec du vent : bonnet et doudoune ne sont pas superflus. L'après-midi, le sentier Sliding Sands descend dans le cratère parmi les cônes de cendres, mais remonter à cette altitude est éprouvant.
La Hana Highway serpente sur environ 80 km le long de la côte au vent, franchissant plus de cinquante ponts à voie unique entre cascades, bambouseraies et points de vue sur l'océan. Comptez une journée entière aller-retour, départ avant 8 h, et une nuit à Hana si possible pour profiter de l'est sans se presser. Au-delà de Hana, le secteur de Kipahulu du parc national abrite les bassins d'Ohe'o. Ici il pleut beaucoup : glissements de terrain et fermetures ponctuelles sont possibles, et les parkings improvisés sont verbalisés.
Le cratère immergé de Molokini, à une dizaine de kilomètres de la côte sud, se rejoint en bateau depuis Maalaea ou Kihei pour du snorkeling en eau très claire, de préférence le matin avant la houle. De décembre à avril, avec un pic de janvier à mars, les baleines à bosse viennent mettre bas dans les eaux peu profondes entre Maui, Lanai et Molokai, protégées par un sanctuaire marin national. Les sorties d'observation durent environ deux heures, et on les voit souvent souffler depuis la plage.