Le cœur historique s'organise autour de quatre places reliées par les rues piétonnes Obispo et Mercaderes : la plaza de Armas, la plaza de la Catedral, la plaza de San Francisco et la plaza Vieja. Une grande partie des bâtiments a été restaurée par le bureau de l'Historien de la ville, mais à deux rues de là les façades s'effritent encore. Comptez deux journées complètes pour tout parcourir sans courir, en commençant tôt le matin : vers midi la chaleur et les rabatteurs rendent la flânerie moins agréable. C'est la porte d'entrée naturelle d'un voyage à
Cuba.
Le Malecón longe la mer sur environ 8 km, de l'entrée de la baie jusqu'à l'embouchure de l'Almendares. Le soir, familles, musiciens et pêcheurs s'y installent sur le parapet : c'est le salon de la ville. Derrière, Centro Habana est le quartier le plus dense et le plus authentique, loin des rues restaurées, avec ses balcons en fer forgé et ses files d'attente devant les boutiques d'État. Par temps de tempête, surtout en hiver, les vagues franchissent le parapet et la circulation est parfois coupée : marchez côté immeubles.
À l'ouest, le Vedado s'est construit au début du XXe siècle sur un plan en damier, avec de larges avenues ombragées et des villas éclectiques. On y trouve l'université, le glacier Coppelia, les grands hôtels des années 1930 à 1950 et les meilleures casas particulares de la ville, plus calmes que celles de la vieille ville. La rue 23, surnommée La Rampa, concentre cinémas et bureaux de la compagnie aérienne et de l'opérateur ETECSA. Comptez 30 minutes à pied depuis le Capitolio par le Malecón, ou 10 minutes en taxi.
De l'autre côté de l'Almendares, Miramar aligne ambassades, demeures d'avant 1959 et paladares installés dans d'anciennes villas. La Quinta Avenida, bordée de jardins, se parcourt mieux en voiture qu'à pied tant les distances sont longues. Le quartier intéresse surtout pour ses restaurants et pour l'aquarium national, moins pour ses monuments. Si vous logez ici, prévoyez un budget taxi quotidien : il faut 20 à 30 minutes pour rejoindre la Habana Vieja selon la circulation.
Face à la vieille ville, le parc historique militaire Morro-Cabaña réunit les deux forteresses qui verrouillaient l'entrée du port. On y accède en taxi par le tunnel sous la baie en une dizaine de minutes, ou en bac depuis l'avenue del Puerto jusqu'à Casablanca, d'où une montée à pied conduit au Christ de La Havane. Prévoyez une demi-journée en fin d'après-midi : la lumière sur la ville au coucher du soleil, puis la cérémonie du canon à 21 h à La Cabaña, justifient de rester jusqu'au soir.
La Havane se vit le soir. Le son et la salsa résonnent dans les bars d'Obispo dès l'après-midi, tandis que les grandes salles du Vedado accueillent orchestres et jazz. Le dimanche vers midi, la rumba afro-cubaine anime le callejón de Hamel à Centro Habana. Les concerts commencent rarement avant 22 h et les programmes changent souvent : demandez à votre hôte ou consultez les affiches locales le jour même. Prenez un taxi pour rentrer, les rues mal éclairées sont fréquentes lors des coupures de courant.
Ernest Hemingway a vécu une vingtaine d'années à La Havane. Sa chambre de l'hôtel Ambos Mundos, rue Obispo, se visite, et les bars Floridita et Bodeguita del Medio revendiquent son souvenir, au prix d'une forte affluence touristique. Sa maison, la Finca Vigía, se trouve à San Francisco de Paula, à une quinzaine de kilomètres au sud-est : on observe l'intérieur depuis les fenêtres, sans entrer. Le petit port de pêcheurs de Cojímar, qui a inspiré Le Vieil Homme et la Mer, se combine facilement avec la visite dans la même demi-journée.
Les Playas del Este commencent à une vingtaine de kilomètres à l'est, avec Santa María del Mar comme plage la plus fréquentée : sable clair, eau calme, peu d'ombre, comptez 30 minutes de taxi. Pour une excursion plus marquante, la vallée de Viñales et ses mogotes se trouvent à environ 180 km à l'ouest, soit près de trois heures de route : faisable dans la journée, mais une nuit sur place est bien plus agréable. Les bus Viazul desservent ces deux destinations, mais les horaires restent irréguliers en raison des pénuries de carburant.
